Prodotto dell’università di Notre Dame, Ryan ha militato nel college dell’Indiana fino al 1996, successivamente una lunga trafila nelle minors americane. Nel 1998/1999 è in Cba con i Sioux Falls Skyforce e successivamente nei Rockfors Lightning; nel 1999/2000 ancora Rockford e successivamente Gulf Coast Sun Dogs (USBL), la stagione successiva passa agli Indiana Legends (ABA) e nell’estate del 2001 raggiunge la finale del campionato venezuelano con la maglia dei Bravos De Portuguesa. Nell’estate del 2001 arriva in Italia, si qualifica per la semifinale scudetto con la Oregon Scientific Cantù; nella stagione 2002/2003 scende il Legadue con la maglia della Sanic Teramo, ottenendo la promozione nella massima serie. Nel 2003/2004 ancora Legadue con l’Agricola Gloria Montecatini e ancora una volta un campionato positivo, infatti la squadra termale perde solo in semifinale promozione contro la Sicc Jesi.